梁士詒，字翼夫，號燕孫。1869年5月5日出生於廣東三水岡頭鄉，家中世代務農，至其祖父時開始識字讀書。
其父親梁知鑒，號保三，曾在三水、廣州、香港等地書院講學，晚年在廉州、欽州、北海出任商董。
梁士詒5歲時即隨父讀書。16歲時就讀於廣州馬鞍街青雲書院，與梁啟超是同學。1889年，倆人應鄉試後，同科高中舉人。
1890年和1892年，梁士詒兩次赴京會試不中，遂南歸廣東，經過上海時，搜求購買了一批譯本新書，回鄉後認真研讀，並與友人共同探討，其中特別留心財政、河渠、道路等方面的問題。
1894年，梁士詒在父親的陪同下再次赴京參加會試，這次中了進士，次年被授翰林院編修。
此時，正值中日甲午戰爭日趨激烈，翰林院共57人一起上奏，請恭親王奕訢秉政，後與徐世昌、張謇等人一起署名彈劾李鴻章不備戰。
翌年，梁士詒告假南歸，在家鄉鳳岡書院講學。1897年，梁士詒赴京任武英殿及國史館協修。
梁士詒舊照 圖片來自網絡
1900年9月，義和團運動爆發，八國聯軍侵華，梁士詒躲避戰亂再次回鄉，仍在鳳岡書院講學，翌年11月才回京供職。
1903年，梁士詒應清政府經濟特科試，得一等第一名。
可是，在複試前，有人中傷說他是梁啟超的弟弟，而其名字又與康有為(祖詒)相同，“梁頭康尾，其人可知”。慈禧因而認為他是康、梁同黨，不予錄取。
此時，直隸總督袁世凱聽說梁士詒“通時務”，便通過時任天津海關道的唐紹儀的介紹，聘任梁士詒到天津，任北洋編書局總辦。
在梁士詒的主持下，《北洋兵書》(又名《袁世凱兵書》)得以形成，這也是梁士詒投入袁門下的開始。
1904年9月，唐紹儀奉派為和議西藏條約全權大臣，梁士詒奉調為參贊隨行。
1905年11月，梁士詒隨唐紹儀回國。不久，唐紹儀任外務部右侍郎，兼任督辦京漢、滬寧鐵路大臣，任命梁士詒為鐵路總文案，由此走入了交通系統。
1906年，梁士詒被調入外務部，以五品京堂候補，並記名丞參。1906年10月，清政府釐定官制，新設郵傳部，總管輪、路、電、郵幾大系統。
1907年4月，郵傳部奉准在內部設立“五部提調處”，梁士詒被派為該處提調，這是梁士詒從事交通事業的開始。
當時，因京漢、滬寧、正太、汴洛、道清五條鐵路經濟效益頗好，開闢了巨大的財源，梁士詒也因此得了個“五路財神”的外號。
同年11月，正太鐵路全線竣工，梁士詒遂向郵傳部建議設立交通銀行，認為“交通銀行之設，外足以收各國銀行之利權，內足以厚中央銀行之勢力”。
此外，梁士詒還建議官商合辦，藉以整合輪船、鐵路、郵政、電報四個系統，收回權力，為此還擬訂了章程38條，奏准依議。
經清廷的批准，交通銀行得以在當年成立，梁士詒奉派為該行幫理。當時，中國的銀行，除戶部銀行(後改名為大清銀行)外，僅有中國通商銀行、四川濬川源、浙江鐵路實業銀行三家。
梁士詒舊照 圖片來自網絡
而交通銀行由梁士詒一手操辦而成，存款多來自於他主管的五條鐵路，因此，實權掌握在他的手中。
這年12月22日，郵傳部奏准裁撤五路提調處，另設郵傳部鐵路總局，由梁士詒出任局長，專管借款及各路行政事宜。
1908年3月，外務部與郵傳部派胡惟德、梁士詒等與英國中英公司訂立滬杭甬鐵路借款合同，貸款150萬英磅。
袁世凱調至軍機處時，特地將華北的京奉、津浦等鐵路，交由鐵路總局管理。
10月，郵傳部在梁士詒的建議下，準備籌款收回京漢鐵路，次年1月1日，正式收回管理權。
1909年，徐世昌繼任郵傳部尚書，補梁士詒為郵傳部左參議。
1910年2月，梁士詒改組鐵路總局，分設五課：營業課、建築課、交涉課、計理課、汽機課，不設課長，課中職員為分一、二、三等。又增設提調二人，副提調一人，法律議員及技術議員。至此，鐵路總局的規模更加完備。
1911年年初，盛宣懷任郵傳部尚書，有意清除梁士詒的勢力，借故有給事中和各道御史七人奏參梁士詒“把持路政，任用私人，虛糜款項”，奏請撤銷梁士詒鐵路總局局長差使及交通銀行幫理兼差，並派人對他進行清查。
1911年5月，清政府宣布鐵路國有，引起川湘粵各省的反對，保路運動也成為辛亥革命的導火索。
10月10日，武昌起義爆發，各省先後獨立。清廷不得不起用袁世凱，袁派人秘密告知梁士詒：
“南方軍事尚易結束，北京的政治頭緒棼如，正賴燕孫居中策劃一切，請與唐少川(唐紹儀)預為布署。”
於是，梁士詒秉承袁世凱的旨意，積極活動與策劃。
11月16日，袁世凱就任內閣總理，梁士詒先署理郵傳部副大臣，後又署理郵傳部大臣。
為了配合袁世凱逼宮，梁士詒發電報給駐俄公使陸征祥，授意他聯合各駐外公使拍發電報請清帝遜位。
此外，他還同外務大臣胡惟德、民政大臣趙秉鈞等人多次進宮聲稱財源枯竭，大局難保。
袁世凱通過他們對清皇室軟硬兼施，退位條件也代為傳達商議。
1912年3月，袁世凱在北京就任臨時大總統，任命梁士詒為總統府秘書長，參與機要，6月又兼任交通銀行總理。
8月24日，孫中山應袁世凱之邀來到北京，與袁世凱會談13次，每次只有梁士詒列席。
與此同時，梁士詒奉袁之命到孫中山住處，與其討論過去鐵路的歷史，一同擬訂未來的計劃，還陪同孫中山遊覽居庸關、明陵等名勝。
1913年3月20日，國民黨代理理事長宋教仁在上海被刺死亡，梁士詒正在故鄉為父親慶祝70大壽。聞訊後，他迅速趕赴上海。
4月26日，財政總長周學熙與英、法、德、日、俄五國銀行團訂立善後借款合同，借款2500萬英鎊。
從此，中國的鹽政管理權落入外國人手中，財政總長周學熙因此備受國人攻擊，國務總理趙秉鈞則因牽涉到宋教仁案而被免職。
而後，袁世凱任命段祺瑞為國務總理，梁士詒署理財政部次長並代理部務。
到財政部上任伊始，他在財政會議席上提出了目前救濟財政辦法及告全國人民書：
一，勵行節餉主義；二，勵行減政主義；三，增加新稅、印花稅，增加煙酒稅率，以增稅源；四，整頓舊稅。
那時，民初社會上曾有流傳“外唐內梁，皆袁氏之左右手”的說法。
1913年9月11日，袁世凱改組內閣，熊希齡得到國會中進步黨和國民黨議員的一致支持而組成“第一流人才內閣”，自兼財政總長，梁士詒因之被排擠出財政部，專任總統府秘書長。
10月4日，憲法會議宣布大總統選舉法，6日選舉大總統。
在憲法公布和選舉之前，袁世凱深恐進步黨不可靠，遂讓梁士詒出面收買一部分議員組成公民黨，凡在梁士詒交通系的部屬都加入公民黨，並通電各省都督，請一致擁戴袁世凱為正式大總統。
此外，袁世凱還指使部下預備一個由便衣警察組成的公民團，在國會議員入場後將議會重重包圍，聲稱“非將公民所囑望的總統於今日選出，不許選舉人出議場一步”。
在公民黨與公民團裡應外合的推動下，袁世凱終於被推上了正式總統的寶座。
10月10日，袁世凱在太和殿舉行就職典禮，儀式開始前，梁士詒陪同袁世凱乘大轎入場，氣派非凡。
10月25日，袁世凱通電各省反對憲法草案。11月4日，下令解散國民黨。
11月7日，北洋政府根據梁士詒的建議，下令禁止濫發紙幣，先從湖南省收回了濫發的紙幣1000多萬元，接着又從廣東省收回3000多萬元。
1914年1月17日，梁士詒在財政會議上當選為主席，並由梁士詒主持議定了《國幣條例》及《國幣條例施行細則》。
條例規定採用銀本位，本位幣為銀元，以枚計算，並明確規定主幣、輔幣的重量、成色等，為發行新銀元作了準備。
這個條例於2月7日公布。
當時，財政困難是熊希齡內閣的一個大難題。1913年底，各省都督及陸軍、海軍軍部紛紛電請發軍餉，無奈之下，他只好求助於交通部和交通銀行。
可是，在梁士詒控制之下的這兩個部門公然拒絕墊付，使得熊希齡內閣處於困難之中。
1914年2月，熊希齡辭職，由孫寶琦出任代理國務總理。
新內閣中，財政總長周自齊、代理交通總長朱啟鈐與梁士詒被稱為“交通系”三巨頭。
1914年3月，梁士詒再次兼任財政次長。他利用職權，批准交通銀行新則例，除原有業務外，還獲得了代理國庫、經討公債本息、代收稅款、辦理國內外匯兌等業務，使之與中國銀行一樣具有了國家銀行的資格。
而以梁士詒為首的交通系的勢力則進一步擴充，這樣一來，引起了袁世凱的顧忌。
5月1日，袁世凱廢止國務院官制，在總統府設政事堂，特任徐世昌為國務卿，同時撤銷了總統府秘書長一職，將梁士詒調出公府，改任為稅務處督辦。
5月，參政院成立，梁士詒任參政。
1914年7月，第一次世界大戰爆發後，袁世凱曾與梁士詒共同商討應對之計。梁建議：
一，停付各國賠款；二，將關稅、鹽稅一律提存本國銀行；三，與英國秘約，以武力脅迫德國歸還青島，以杜絕日本野心。
後來，袁世凱決定中立，梁士詒遂奉命與外交總長孫寶琦等人共同擬訂中立條約，並成立中立辦事處，着手處理有關中立事宜。
梁士詒憑藉壟斷的交通部與交通銀行以及稅務督辦的職權，為袁世凱籌措推行帝制的巨額經費。
由於第一次世界大戰開始後借用外債困難，梁士詒又在內債方面打起了主意。
梁士詒舊照 圖片來自網絡
1914年8月，他被任命為國內公債總理。先是辦理民國三年(1914年)的國內公債，初定總額為1600萬元，最終達到了2500萬元。
1915年，再次發行公債，也達同等數目，總計5000萬元，為袁世凱推行帝制提供了強大的財力支持。
1915年1月1日，袁世凱授梁士詒為中卿。2月，他提出的金融計劃得到了批准，遂開設了官商合辦的新華儲蓄銀行。
3月，梁士詒發起創辦的鹽業銀行開業。
1915年6月，皖系出面策動肅政廳發動了“五路大參案”，矛頭直指梁士詒、葉恭綽等交通系。
事實上，在袁世凱帝制公開之初，梁士詒並不是很贊同，因而態度一直猶豫不決，為此袁世凱很不滿意。
這件事情，便是袁世凱玩弄的一個計謀。事後，梁士詒迅速召集交通系周自齊、朱啟鈐、趙慶華等人秘密磋商，最後決定順從，大幹一場，為其帝制出力。
1915年8月13日，楊度等6人組織的籌安會正式成立。
籌安會是袁世凱授意設立的御用機關，是袁世凱恢復帝制的初步行動。
在梁士詒的策動下，變更國體全國請願聯合會成立，他還領銜向參政院提出修改總統選舉法，8月18日經該院多數同意後，由約法會議討論通過。
這就使得袁世凱可以任期10年，且能連選連任，相當於成為終身總統。
袁世凱實行帝制，希望能夠得到西方列強的支持，而梁士詒與英、法、美三國公使過從甚密。因此，袁寄希望於他的協助與周旋。
但是，1915年10月28日，駐京的日本代理公使會同英、俄兩國公使向中國外交部警告說：
“若總統驟立帝制，則國人反對之氣志，將立即促起變亂，而中國將復陷重大危險之境。
甚望中華民國大總統聽此忠告，顧念大局，而行此暫緩改變國體之良計，以防不幸亂事之發作，而鞏固遠東之和平。”
12月25日，日、英、俄、法、意聯合警告：
“日本及其他四國據此，以後對中國決定執監視之態度。”
1915年12月5日，孫中山領導的中華革命黨在上海發起討袁運動，12月31日，袁世凱申令改1916年為“洪憲元年”。
1916年3月，梁士詒奉袁世凱之命辦理“民五公債”，他使盡渾身解數，聚財乏術，只籌得700萬元，離預定的2000萬元差之遠矣。
6月6日，袁世凱鬱憤而死，梁士詒處境不利，遂辭去了稅務督辦的職務。
緊接着，梁士詒等人被列為帝制禍首，受到繼任總統黎元洪和段祺瑞政府的“通緝”。
7月10日，梁士詒離開北京赴天津。22日，又渡海南下至香港。
當袁世凱策劃帝制運動時，第一次世界大戰在歐洲正激烈進行着，法國決定招募華北工人前往法國戰場從事挖掘戰壕及其他工作。
梁士詒遂組織了惠民公司，與法國軍部派來的陶履德上校接洽招募華工事宜。
1916年5月14日，雙方正式簽約。此後，陸續從天津、青島、浦口、香港等地招募華工共計10萬餘人，其中有極少數技術工人。
1917年，梁士詒在香港聽聞張勳復辟一事，即電馮國璋、段祺瑞、唐紹儀反對。之後，他又給葉恭綽發電報，讓其為段祺瑞籌措軍餉。
7月4日，段祺瑞馬廠誓師。不幾日，張勳的復辟鬧劇草草收場，馮國璋代理大總統職權。
1917年9月27日，梁士詒從香港啟程東遊日本，一行乘輪船經過上海，11月1日，抵達日本長崎參觀三菱造船廠。
此後，梁士詒參觀了神戶、京都、橫濱、東京等地的工廠、商行，與日本的財閥、政客等人廣泛接觸，並就在華合辦銀行、開設企業等進行了秘密洽談。
1918年1月，梁士詒回國。當時，北洋政府馮國璋、段祺瑞明爭暗鬥，在南北統一問題上發生分歧。
經過皖系政客的活動、疏通，2月4日，北洋政府取消了對梁士詒的通緝。
之後，梁士詒回到北京。他知道調解馮、段之爭甚為困難，先赴天津請徐世昌出面調停。
徐世昌來到北京，進行一些遊說活動，成為時局中注目的人物。接着，梁士詒奔走於北洋各派和南北各軍政要員之間，以和事佬的姿態進行周旋。
5月，梁士詒南下至香港，與西南當局商洽統一一事。他先派人與陸榮廷會晤，希望其能先行取消廣西自主。
陸榮廷複電說：
“倘能按照舊約法，選舉新國會，則一切糾紛自然解決。”
6月，交通銀行召開股東大會，梁士詒被選為董事長。
8月，北洋政府召開了所謂的新國會(即“安福國會”)，交通系佔據了僅次於安福系的席位。
8月22日，梁士詒被選為參議院議長。他就職後新聞記者說：
“此屆國會，有政黨派別，實為一最可喜之一事。”
9月4日，徐世昌在安福系和交通系的共同支持下，當選為大總統。
10月，梁士詒南下，繼續與陸榮廷商談和平統一問題。11月下旬，回到北京。
12月2日，梁士詒辭去參議院議長職務，隨即與陶遺等人集資120萬元，創辦了戊通公司，購買船隻在黑龍江從事航運及漁業。
他之所以留意實業，是認為救國須依靠生產，因此分派專門的技術人員赴各省調查礦區，興辦了龍煙鐵礦，並撰寫了《中國鐵業計劃書》，列舉了調查得到的直隸、山東、山西、河南、奉天、江蘇、安徽、江西、湖北、福建10省的23處鐵礦。
1919年1月17日，萬國禁煙會在上海召開，梁士詒與會主張焚毀外來鴉片煙。並由外交、財政兩部提請國務會議，通告英美公使實行焚毀政策。
一切辦妥之後，梁士詒下令特派專員南下會同上海海關監督及稅務司，邀請中外官員，在上海浦東焚毀鴉片煙。
1月20日，北洋政府成立外交委員會及戰後經濟委員會，梁士詒均在任兩委委員，還向政府提出《歐戰後中國對於和議籌備大綱》。
第一次世界大戰結束之後，美、英等國為遏制日本支持皖系軍閥的“武力統一”政策，對中國政局倡導“和平”。
大總統徐世昌則希望借南北妥協來鞏固自己的地位，南方軍閥也想從和議中分得一定的權力和地盤。
南北和會召開之前，梁士詒就向徐世昌獻計獻策：
一，副總統讓南方選出；二，內閣由北方組織；三，恢復舊約法，新舊國會同時解散，再根據舊約法所定的選舉法選舉總統，組織正式國會。
這樣一來，可以使北方選出的新國會不用擔負違法的名義，從而使新選出的總統不再是非法總統。
徐世昌對此建議很是滿意，對梁士詒更是委以促進和談的重任。
隨後，梁士詒南下廣州等地向西南各省疏通，又到香港與南方的總代表唐紹儀接洽，竭力促成和談的實現。
1919年2月20日，南北議和代表在上海召開和平統一會議。
但是，雙方代表經過幾個月的談判，5月13日議和代表辭職，談判毫無結果而破裂。
在此期間，以梁士詒為首的交通系的態度與徐世昌始終一致。
1919年，中英銀公司代表梅爾斯與交通部鐵路會計顧問美國人貝克，向北京政府提出美、英、法、日統一對中國鐵路貸款，並由四國與中國共同管理中國鐵路的方案。
梁士詒等人對此表示極力反對，並採取了抵制措施，組織了鐵路救亡會，呼籲抵制列強奪佔中國鐵路管理權。
與此同時，他還出面募集資金1000多萬元，成立中華銀公司，自任董事長，以承修鐵路為主要業務。
此外，梁士詒還提出車、路分離的主張，即鐵路不自製車輛，以促進交通事業的發展，加速交通附屬事業的發展。
後來，日本為了維護滿蒙的特殊利益，對英美的“統一鐵路方案”表示異議，方案不了了之。
1919年12月，梁士詒向北洋政府提交了一份《籌設全國平民生計處計劃大綱》。提出了改進全國平民生計的5個方法：
一，“使民得生計”，如設立職業介紹所等；
二，“使民之生計安固”，如實行職工組合、產業組合等；
三，“使民養成謀生之能力”，設立半日學堂、工藝傳習所等；
四，“使無業之民無饑寒之苦”，設立失業人收容所等；
五，“使孤老廢疾之民不致餓病以死”，如孤兒院、養老院等。
但是，後來由於資金的緣故，梁士詒計劃未得以實施。
1920年2月，梁士詒創辦山西同寶煤礦公司。3月奉令再度出任國內公債總理，收回中國銀行、交通銀行停兌鈔票，並整理民國以來發行的各種公債，推行“整理金融公債”。
至次年3月，這項公債辦理完畢，收回中國、交通兩銀行3400餘萬元鈔票。
6月，梁士詒出任社會改良會會長。9月，出任華北救災會會長，處理冀、魯、豫、晉、陝等省的旱災一事。
直皖戰爭後，直系和奉系軍閥共同控制了北京政府。
但是，隨着美、英與日本爭奪中國的繼續和加強，以英、美為後台的直系和以日本為支持力量的奉系，為了爭奪中央政權，擴張各自的勢力，很快便由暫時的聯合轉為激烈的鬥爭。
戰後，由靳雲鵬組閣是讓直、奉兩系都比較滿意的人選。但1921年5月，靳雲鵬內閣改組，加重了親直色彩，引起了奉系強烈的不滿。
梁士詒很想出任國務總理，由自己來組織內閣。於是，他讓交通系閣員葉恭綽、周自齊等人從財政上給靳雲鵬內閣製造困難，之後又通過活動取得了張作霖的支持。
1921年12月17日，靳雲鵬辭去國務總理職務。12月24日，梁士詒被任命為國務總理。
梁士詒出任國務總理後，實行三大宗旨：
一，樹立外交政策；
二，活動金融經濟；
三，消弭內戰。他還指出，其目的在於及早挽救中國危亡。
第二天，他又給同科梁啟超寫信，約其長談。
梁士詒組閣後，首先借調整人員為名，安插親信，排除異己，讓財政部掌握在交通系手中。甚至在五四運動中已被罷免的陸宗輿、曹汝霖等人也都委以重任。
其次，梁士詒大赦安福系戰犯、親日將領張目。
第三是繼續借債。
1922年1月，梁士詒內閣與國內外銀行團簽訂了總額達9600萬元的借款合同，其中大部分是日本債務。
這些舉動受到全國民眾的極力反對，時任外交總長的顏惠慶預感到：
“新政府的生命難望長久，早在意料中。”
那時，北洋政府代表正在華盛頓與日本代表談判收回山東膠濟鐵路主權，日方堅持要中國繼續借日款贖路，以便日本長期控制膠濟鐵路。
當日本駐華公使小幡向梁士詒探詢解決辦法時，梁士詒遂以國務院會同外交部的名義，發出通電：
目下急待解決者為魯案中之膠濟鐵路問題。前次迭經在美磋商，我均主籌款贖回自辦。
至籌款辦法，或發債票，或發庫券，不論向國內外籌款，均以截清前後界限，申明該路收回自辦性質為要義，仍擬先盡向本國商民籌借，以期稍挽利權。嗣以關於款項用人辦法，雙方爭議，迄未解決……
查該路作價約三千萬日金，採用何辦法歸還，政府並無成見，如能設法籌足交存，照第一款辦法辦理，則一切葛藤均可斬斷，固為上策。然金融緊迫，款鉅難籌。
即(華府會議)三代表電稱：“國民代表，山東代表亦主張分年付款，用人一節，不妨讓步。”
……目下華諸閉會在即，勢難久延，除電知三代表堅持原案以保主權外，尚盼切實籌維，兼權利害，明示周行，借為後盾……
結果，日本代表利用梁士詒的話，在交涉中堅持要中國借款贖路，使談判陷入了僵局。
1922年1月5日，吳佩孚通電抨擊梁士詒，說他當面允諾日本公使要求借日款贖回膠濟鐵路。
梁士詒見勢不妙，於6日發表例填日期的“微”(5日)電，解釋政府對籌款贖路的用意。
7日，又發一通電，聲稱贖路既無現款，只有採取“國內外合籌借款”的辦法。
梁士詒不否認向日本借款，同時還指出不限於日本。他還發表對外宣言，聲明新內閣對山東問題完全贊同中國代表在華盛頓會議上的主張。
8日，吳佩孚再次發表通電指責梁士詒，其他直系的將領也起而響應。
11日，吳佩孚直接發電給梁士詒：
“吾國不乏愛國健兒，竊恐趙家樓之惡劇(火燒曹汝霖寓所)復演於今日。”
12日，國務院正式通電宣布:
膠濟鐵路並無直接談判向日本借款之意。
這時，梁士詒以個人名義通電錶達了他對此事的希望：
一，堅持立刻贖回辦法，由政府及國民籌集現款，以備交付；
二，依上項辦法，膠濟路即應完全收回，無須附帶條件，其用人等項，即無庸議。
他還表示，自己的所作所為都是以民意為出發點，別無他意。
但是，直系仍窮追不捨。15日，吳佩孚通電逼迫梁士詒下野。
17日，蘇、贛、鄂、豫、魯、陝六省督軍省長在吳佩孚的領頭下，電請梁士詒免職。
1月25日，梁士詒不得不在徐世昌的授決下請假出京，躲到天津去了。
4月8日，周自齊被任命署理內閣總理，梁士詒正式下台。
1922年四五月間，第一次直奉戰爭爆發，奉系戰敗。徐世昌在直系軍閥的脅迫下下令：
此次近畿發生戰事，殘害生靈，折傷軍士，皆由於葉恭綽、梁士詒、張弧等構煽醞釀而成。禍國殃民，實屬罪無可逭!葉恭綽、梁士詒、張弧均著即行褫職，並褫奪勛位勳章，逮交法庭，依法訊辦！此令。
5月7日，梁士詒與葉恭綽等人離開天津乘船逃往日本，暫居魚崎。至9月返回香港家居。
第一次直奉戰爭後，直系軍閥控制了北京政府的全部政權。1923年5月，津浦鐵路上發生了山西臨城劫車案，國內外旅客300餘人被劫持，引起了美、英等國對直系軍閥的強烈不滿。
直系政府藉此攻擊梁士詒說此案與交通系有關。於是，曹錕下令讓國務院知照香港將梁士詒等人逐出香港，港方沒有理睬，梁士詒等人也通電錶示反駁。
1924年3月5日，梁士詒自香港啟程赴歐美遊歷，途經埃及、英國、法國、德國、意大利等國。
梁士詒此行名為實地考察，實際上他是想通過與有關國家的政要人物及資本集團的接觸，擴大影響，謀求東山再起的機會。
五六月間，梁士詒到達德國，在柏林遭到部分中國留學生的憤怒斥責，甚至是毆打。
9月1日，梁士詒回到香港。
1924年9月16日，第二次直奉戰爭開始。9月23日，直系馮玉祥回師北京，於24日發動北京政變，通電主和。
11月3日，曹錕通電退職，吳佩孚兵敗下野。13日，孫中山應邀北上。24日，段祺瑞就任臨時執政，維持北京政府。
同日，他發布善後會議條例，以解決時局糾紛，籌備建設方案，議決國民代表會議的組織辦法，解決一切根本問題。
1925年2月，梁士詒應臨時執政段祺瑞的邀請，赴北京參加善後會議。
5月16日，梁士詒被任命為財政善後委員會委員長。8月兼任憲法起草委員會主席委員。
9月5日，梁士詒又被任命為關稅特別會議委員會委員，接着再次出任交通銀行總理。
1926年4月19日，段祺瑞通電下野，暫由國務院攝行大總統命令。隨着臨時執政府的終結，梁士詒再次回到香港。
1926年5月，梁士詒應張作霖之邀前往奉天(即瀋陽)商討救濟金融的辦法。
當時，奉天的鈔票貶值，梁士詒經實地考察後，認為應設立土產收買所，以集中土產謀銷路，藉此提高奉鈔的價格。
1926年冬，廣州國民政府北移至武漢，財政部長宋子文曾邀請梁士詒前往武漢，共商財政金融大計。
梁士詒遂以交通銀行總理的身份，派遣趙慶華為代表到武漢與宋子文及中央銀行行長陳行商談中國、交通、中央三大銀行在未來的合作計劃。
1927年年初，梁士詒被派為北洋政府海關附加稅保管委員會委員。
張作霖在北京就任“安國軍”總司令後，又聘請梁士詒為“政治討論會”會長。
5月，梁士詒曾拜訪英國駐華公使藍浦生，希望能通過他促成奉張與蔣介石的合流，但並無結果。
1928年1月25日，梁士詒被任命為北洋政府稅務督辦。
6月1日，國民政府下令中國銀行、交通銀行同時改選，公布交通銀行條例，改組為特許發展全國實業銀行，把梁士詒排擠出交通銀行。
6月2日，張作霖通電下野。3日，乘車出關，在皇姑屯被日本人預埋的炸彈炸死。
梁士詒看到北洋軍閥面臨末日，遂返回香港。
1932年1月21日，梁士詒應國民政府的邀請，到上海參加國難會議。3月27日，因國難會議延期，梁士詒離滬回港。
8月，廢止內戰大同盟在上海成立，梁士詒也是發起人之一。
1933年年初，日軍進攻華北，國難日深。2月，蔣介石邀請段祺瑞南下到上海，梁士詒也應段祺瑞之邀北上共商大計。
3月，梁士詒自香港抵達上海，曾就抵抗日本侵略及後方給養問題對記者發表談話，不久生病，卧床不起。
4月1日，梁士詒進入上海寶隆醫院醫治。4月9日病逝，終年65歲。
梁士詒一生毀譽參半，他支持袁世凱推行帝制，招致污名，一生難以洗脫。
與此同時，他參與推翻清廷，努力建設中國交通事業，疏通南北，積極支持“一·二八”抗戰，也應為世人銘記。